Das entsprechende Programm nennt sich Custom Support und richtet sich vor allem an Großkunden, die bereit sind, geschätzte 200 US-Dollar pro PC für die Sonderbehandlung zu überweisen, wobei der Preis nach dem ersten Jahr weiter steigen wird. Im Gegenzug verpflichtet sich Microsoft, als kritisch eingestufte Sicherheitslücken und Bugs zu beheben. Wichtige Patches werden hingegen nur gegen Aufpreis geliefert und Bugs mit moderater oder niedriger Einstufung werden gar nicht mehr behoben.

Die Patches werden jedoch nur an zahlende Kunden herausgegeben und können auch nur von diesen genutzt werden, wie Microsoft bekannt gab. In der Regel gilt eine solche Vereinbarung für bis zu drei Jahre nach dem Auslaufen eines OS – in diesem Falle also bis zum April 2017.

Einige Experten haben die Hoffnung allerdings noch nicht gänzlich aufgegeben, dass Microsoft seine Pläne zur Einstellung von XP verzögern könne, zumal Microsoft im Rahmen des Custom Support kritische Updates ohnehin entwickeln müsse und ein flächendeckendes Roll-Out die Stabilität des Betriebssystems verbessern würde, ohne dass ein größerer Aufwand getätigt werden müsse.

Gregg Keizer von Computerworld sieht daher vier mögliche Vorgehensweisen für das Microsoft Security Response Center (MSRC), wie man in Zukunft mit dem Betriebssystem umgehen könne.

Microsoft könnte auch über 2014 hinaus kostenlose Patches für kritische und wichtige Sicherheitslücken veröffentlichen, was sicherlich den prognostizierten 33,4 Prozent der Windows-User entgegen kommen dürfte, die auch im April noch XP nutzen werden. Die meisten Experten sehen allerdings keine Chancen für ein solches Szenario, da eine Verlängerung des allgemeinen Supports den Ungemach der zahlenden Custom-Support-Kunden nach sich zöge. Daher müsste Microsoft in einem solchen Fall entweder die Konditionen für den kostenpflichtigen Support deutlich senken oder gar abschaffen oder die zahlenden Kunden durch weitere Vorteile des Custom Support, wie etwa den Support durch Microsoft-Angestellte oder Zugang zu weiteren Hotfixes und Patches, auch weiterhin an das Programm binden.
Microsoft könnte den Support auf kritische Sicherheitslücken beschränken, die bekanntermaßen von Hackern ausgenutzt werden, was voraussichtlich nicht alle Updates betrifft, die im Rahmen des Custom Support veröffentlicht werden. Selbst Microsoft hat allem Anschein nach mit einem solchen Gedanken gespielt, wie durch ein Statement des Analysten Michael Cherry deutlich wird. Er stellte im Dezember letzten Jahres die Frage, was die Auswirkungen eines massiven denial-of-service-Problems wären. „Dies schadet nicht nur XP, sondern würde das gesamte Internet in die Knie zwingen. Sollte zu der Zeit noch eine bedeutende Anzahl von XP-Computern im Einsatz sein und sollte das Problem aus einer Sicherheitslücke in XP entstanden sein, sollte Microsoft meiner Meinung nach das Problem beheben – unabhängig vom Lebenszyklus des Supports.“
Als dritte Möglichkeit könnte Microsoft die kostenpflichtigen Patches für alle Nutzer zugänglich machen, doch wäre in diesem Fall ein Preis von 200 US-Dollar pro Jahr unrealistisch. Böte Microsoft den Custom Support für kleinere Unternehmen und Privatpersonen zu einem niedrigeren Preis an, könnte Microsoft einerseits das Betriebssystem sicherer halten und andererseits selbst aus den Die-Hards einen Gewinn ziehen. Bisher gibt es kein vergleichbares Szenario, doch ist XP im Vergleich zu früheren Versionen von Windows besonders langlebig und zäh, was unter anderem mit dem geringen Erfolg Vistas erklärt werden kann. Zudem stünde ein kostenpflichtiger Support drchaus im Einklang mit Microsofts Strategie, sich als Service-Dienstleister zu positionieren.
Natürlich könnten auch Rabatte für Windows 7 oder 8.1 einige XP-Nutzer zum Umdenken veranlassen. In der jüngsten Vergangenheit wurden bereits Windows 8 Upgrades erheblich reduziert, doch wurde die Aktion bisher nicht weitergeführt. Denkbar wäre jedoch eine neue Rabatt-Aktion im Oktober zur Einführung von Windows 8.1. Rabatte auf Windows 7 sind hingegen weniger wahrscheinlich, da Microsoft normalerweise den Verkauf einer Windows-Version ein Jahr nach der Nachfolgeversion einstellt. Allerdings könnte eine Ausnahmeregelung manchen Nutzer besänftigen, der sich zu sehr zur Umstellung auf das radikal überarbeitete Windows 8/8.1 genötigt fühlt.

Denkbar wäre natürlich auch eine Kombination der oben genannten Möglichkeiten, bei der beispielsweise eine weitere Runde Patches gegen Bezahlung mit einem Rabatt auf Upgrades einhergeht. Ebenfalls möglich wäre allerdings, dass Microsoft keine der Lösungen anstrebt, sondern auf seinen derzeitigen Kurs beharrt. Ein Grund hierfür könnte sein, dass ein Großteil der XP-Rechner in China und in finanzschwachen Märkten genutzt wird – Schätzungen gehen von rund 72 Prozent aus. Zum einen fehlt dort das Geld für kostspielige Updates, zum anderen gehen Experten ohnehin davon aus, dass selbst eine Verlängerung des Supports kaum eine verbesserte Sicherheit des System bedeuten würde. Aufgrund der Raubkopien führen nur wenige der Nutzer in diesen Ländern Sicherheitsupdates durch.